A keresőt fejlesztő csapat William Shakespeare néhány drámájának (Rómeó és Júlia, Macbeth, Othello) és ismertebb regényeknek az elemezésével bízta meg a programot, amely kiválóan teljesítette a feladatot.

Bebizonyosodott, hogy a Wolfram Alpha akár irodalmi elemezések elkészítésében is segíthet a felhasználóknak. A szoftver adatai szerint Herman Melville regénye, a Moby Dick összesen 215 517 szót tartalmaz, míg Mark Twain Huckleberry Finn kalandjai című műve 112 080 szót. De vannak egyéb érdekességek is;a regényírók különböző hosszúságú mondatokat használtak. Mark Twain átlagosan 18,23 szót alkalmazott egy mondatban, míg Herman Melville 23,2 szót. William Shakespeare azonban a Macbeth című alkotásában beérte mondatonként átlagosan 13,1 szóval.


Mindez csak néhány példa arra, hogy a Wolfram Alpha ilyen célokra is tökéletesen használható, s ezt a jövőben bárki megteheti. Kikutatható például, hogy egyes drámákban vagy regényekben átlagosan milyen hosszúak az egyes szavak, melyek a leghosszabb szavak, továbbá az is, hogy bizonyos szavak hányszor szerepelnek, így megtudható az is, hogy mely szereplőknek jut fontos szerep egy műben és melyeknek nem. A program még a Shakespeare drámáiban fellelhető párbeszédeket is kielemezte.

"Amennyiben például valaki a Julius Caesarban előforduló párbeszédek áttekintését nézi meg, akkor megállapíthatja, hogy Brutus és Cassius párbeszédei teljesen különböznek Caesar dialógusaitól. Vajon miért?" - tették fel a kérdést a Wolfram Alpha készítői. Ez a teszt megmutatta, hogy milyen lehetőségek rejlenek a keresőben, amit 2009 májusában mutattak be. A fejlesztők célja az volt, hogy az internetezők közvetlenebb információkat nyerhessenek a világhálóról. A hagyományos keresőkkel szemben a Wolfram Alpha megpróbálja megérteni a feltett kérdéseket és precízen feleletet adni rájuk.